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Ce personnage est l'un des plus fainéants de la série, mais malgré cela il est le seul genin à réussir l'examen chūnin du premier coup grâce à son intelligence, sa vitesse de réflexion, et son QI dépassant les 200. Même s'il trouve tout ennuyeux et fatigant, il possède certaines valeurs importantes qui feront de lui un bon chef qui comprend et écoute ses coéquipiers.
C'est un très grand joueur de shōgi, jeu de stratégie traditionnel japonais, ce qui lui permet d'établir rapidement des tactiques d'attaque élaborées, en particulier en utilisant de façon judicieuse sa technique de Maîtrise des Ombres. C'est aussi un des rares genin à ne pas se surestimer et connaître exactement sa force.
Ino Yamanaka et Chôji Akimichi sont ses coéquipiers lors de son entraînement dirigé par Asuma Sarutobi. Leurs noms signifient respectivement "Sanglier", "Papillon" et Shikamaru veut dire "Cerf". Ces trois animaux forment la combinaison gagnante du jeu nommé Hanafuda au Japon.
Le destin fait que Shikamaru ne se bat qu'avec des filles (Kin, Temari et Tayuya), fait qu'il aime à signaler à chacun de ses combats. Ce point ne vaut quand même que pour les combats singuliers. Dans la partie deux il n'a affronté à ce jour que des hommes (Sai, Hidan, Kakuzu)
Histoire
Shikamaru est un genin sous la responsabilité d'Asuma Sarutobi, tout comme Ino et Chôji. C'est son sensei qui remarque en premier son exceptionnelle intelligence, lui faisant passer un test de QI qu'il déguise en jeu. Il lui apprend ensuite le shōgi, et ne parviendra plus à vaincre son élève une seule fois par la suite à ce jeu.
Examen chūnin
Shikamaru faisait d'abord partie de l'équipe 10, menée par Asuma, dans laquelle il était coéquipier avec Chôji et Ino. Ils sont rapidement nominés pour l'examen chūnin par leur chef, et Shikamaru leur permettra de se rendre à la fin de la deuxième épreuve malgré leur apparente faiblesse.
Durant les éliminatoires, seul Shikamaru vaincra son adversaire, Kin Tsuchi, et passera à la troisième épreuve. Il affrontera alors Temari, contre qui il abandonnera, mais sera quand même promu au titre de chūnin, pour avoir fait preuve pendant le combat d'un sens tactique époustouflant.
Il est intéressant de noter que lors de la formation des trio de genins à l'académie, c'est Ino qui était implicitement désignée comme le chef du trio. Mais on peut remarquer l'exceptionnelle intelligence de Shikamaru (200 de QI) qui a donc une prédisposition de stratège dans l'équipe.
Contre les Quatre du Son
Sa première mission sera de ramener Sasuke Uchiwa au village. Mis à la tête d'une équipe composée de Naruto Uzumaki, Chôji Akimichi, Neji Hyûga et Kiba Inuzuka, Shikamaru se verra opposé à Tayuya, une experte du genjutsu. Malgré ses multiples feintes, il se retrouvera finalement acculé à la défaite et ne devra la vie qu'à l'intervention de Temari. Malgré la défaite des lieutenants d'Orochimaru, la mission est considérée comme un échec dans la mesure où Sasuke ne peut être ramené à Konoha. Dans l'hôpital où il attend des nouvelles de ses camarades blessés, Shikamaru confiera à Temari qu'il se considère comme un raté en tant que ninja. Son père lui fera cependant remarquer assez brutalement que ce n'est pas parce qu'il cessera d'être un ninja que ses compagnons ne seront plus en danger de mort lors d'une mission. Il en retirera la volonté de s'améliorer et de devenir un meilleur leader pour que ça ne se reproduise plus.
Anime
Dans les épisodes inédits de l'anime se situant entre les chapitres 238 et 245 du manga, Shikamaru apparaît plusieurs fois en tant que chef d'équipe. Lors du retour de Mizuki, il est vu une première fois faisant ses au revoirs aux ninjas de Suna. Temari lui donnera à cette occasion le surnom de "Monsieur le pleurnichard". Il est ensuite chargé avec Ino et Chôji d'arrêter les deux géants Fujin et Raijin (épisodes 142 à 147). Plus tard, il est chargé d'empêcher la destruction de Konoha et mis à la tête de l'équipe des 11 genins (épisodes 197 à 201).
Lors de l'enlèvement d'une élève de Gaara par les ninjas du village de Takumi (épisodes 216 à 220), il dirige l'équipe qui a pour rôle de prêter main-forte aux ninjas du Sable. Il sauve alors la vie de Temari et tous les deux viennent à bout de Kyaku.
Partie 2
Le personnage de Shikamaru prend une ampleur tout autre dans la seconde partie du manga. Il est désormais « l'as de Konoha ».
Dans la seconde partie, Shikamaru prépare le prochain examen chūnin avec Temari lorsqu'il rencontre Naruto. Celle-ci repart avec lui et son équipe pour aller aider Gaara. Dans l'épisode 7 de Naruto Shippuden (litt. "Chronique des ouragans"), une séquence spéciale a été ajoutée dans laquelle Shikamaru attend Temari à l'entrée de son appartement pour l'inviter à déjeuner avant qu'elle ne reparte pour Suna. Bien que déclinant l'invitation, celle-ci lui conseille de passer Jonin le plus rapidement possible et de se concentrer sur ses missions, ce qui provoque chez Shikamaru un certain embarras.
Shikamaru réapparaît ensuite lorsque Sai confronte Naruto pour la première fois. Il aide Naruto à l'atteindre, mais l'examen chūnin approche à grands pas alors il ne peut l'aider davantage.
Contre l'Akatsuki
Lorsque l'Akatsuki pénètre dans le Pays du Feu, Shikamaru est ajouté à une équipe du Niju Shotai, comprenant Asuma, Izumo et Kotetsu. Tous les quatre vont traquer Hidan et Kakuzu, puis les affronter. Asuma sera tué, et Shikamaru prendre quelques jours à analyser son combat précédent avant de réunir Chôji et Ino pour retourner affronter l'Akatsuki. Kakashi rejoindra leur équipe pour leur permettre de partir, et ils retrouveront ensuite les deux membres de l'Akatsuki ayant tout juste terminé l'extraction d'un démon. Le combat opposant l'équipe 10 et Kakashi aux hommes de l'Akatsuki est féroce de par la résistance de ceux-ci mais encore une fois les ombres de Shikamaru semble avoir le dessus. Shikamaru isole Hidan et le bat avec un plan savamment orchestré. Il va notamment le faire exploser avec l'aide d'une simple cigarette, rendant là un bel hommage à son maître Asuma.
C'est le seul personnage de la série à ce jour a avoir réussi à tuer à lui tout seul un membre de l'Akatsuki (Encore qu'on n'est pas vraiment sur et certain que Hidan soit mort). Dans le chapitre 342, on apprend que le roi désigné par Asuma désigne les enfants de Konoha qui, comme le roi dans une partie de Shogi, doivent à tout prix être protegés.
Il prendra par la suite les poings américains d'Asuma et se mettra à fumer des cigarettes, en mémoire de son maître, tué par Hidan.
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